Terzo figlio di René Caszely, lavoratore ferroviario, e Olga Garrido, Carlos crebbe in una zona popolare di Santiago, giocando fin da piccolo in una squadra del quartiere. Ancora molto giovane venne notato dal Colo-Colo, dove debuttò con la prima squadra nel 1967. Indossando questi colori, Caszely segnò 208 gol in 373 partite, diventando il massimo goleador della formazione di Santiago e vincendo per due volte la Liga cilena. In quegli anni, oltre a guadagnarsi il nome di "El Rey del metro cuadrado" per la sua straordinaria capacità di segnare, Caszely proseguì gli studi e manifestò apertamente anche le sue idee politiche. Alle elezioni del 1970 sostenne apertamente Unidad Popular, la coalizione capeggiata da Salvador Allende. Quest'ultimo, a sua volta, ricambiò incontrando i giocatori del Colo Colo e facendosi fotografare al fianco di Caszely.
Poco prima del golpe di Pinochet del 11 settembre 1973, Carlos si trasferì al Levante in Spagna, dove giocò per due stagioni segnando 41 gol prima di passare all'Espanyol.
Nel frattempo, mentre lo stadio di Santiago veniva ancora usato dal regime come campo di concentramento per i dissidenti, la nazionale cilena e quella sovietica si affrontarono nelle qualificazioni al mondiale del 1974. L'URSS rifiutò di scendere in campo, così i giocatori cileni giocarono senza avversari. Carlos fu costretto a partecipare a quella partita ma, quando la nazionale partì per il mondiale, rifiutò di porgere la mano a Pinochet, passando tutto il tempo dell'incontro a fissare un punto immaginario all'orizzonte. Poi, alla partita d'esordio, si fece volontariamente espellere ricevendo il primo rosso dei mondiali.
Il regime, che già lo odiava, perseguitò la sua famiglia e fece picchiare sua madre. Ma Carlos non demorse. Nel 1985 la sua partita d'addio si trasformò in una manifestazione oceanica contro Pinochet. Tre anni dopo si impegnò in prima persona per il referendum con cui il popolo cileno si espresse per la fine della dittatura.
Pinochet lascerà effettivamente il potere solo l'11 marzo 1990, ma il suo declino era iniziato e Caszely aveva dato un contributo importante alla fine politica del generale.
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